テレビドラマデータベース2006年総合ベストテン４位。第50回ザテレビジョン・ドラマアカデミー賞助演男優賞受賞（田中聖）対象作品。同賞タイトルバック賞受賞作品。「やくざ組長の息子である27歳の男が、高校に編入するという現実離れした設定にすることで、友情、片想い、クラスの団結など、時代錯誤になりかねないテーマを真正面から肯定的に描くことを可能にしていた。「学校は楽しいところである」という世界観で貫かれた明朗な学園ドラマを、2006年に成立させた大森美香の手腕がきわだつ快作。【この項、文・練馬大根役者】」「簡単な計算すら出来ず、香港マフィアとの交渉を決裂させてしまった関東鋭牙会・若頭の榊真喜男（長瀬智也）、27歳。本当なら真喜男は、父親で組長の喜一（市村正親）の後を継ぎ三代目となる予定だった。だが、今回の一件を含めた失敗のせいで、危機感を募らせた喜一は、真喜男に「来年までに高校を卒業すること」と命じ、卒業できなければ弟の美喜男（黄川田将也）に組を継がせる、と宣言した。中学さえろくに行かず、子供の頃からケンカとカツアゲに明け暮れていた真喜男だったが、筆頭舎弟の黒井照之（大杉漣）や若い舎弟の真鍋和弥（田中聖）に励まされ、私立セント・アグネス学園３年Ａ組に転入を決意した。かくして、27歳なのに17歳と嘘をつき、正体を隠して高校３年生となった真喜男。10歳も年下の生徒たちとの学園生活を始めることになった。真喜男の席は、クラス内でポツンと孤立している桜小路順（手越祐也）と、順の幼なじみ・梅村ひかり（新垣結衣）の隣。さっそく授業が始まり教科書を開いた真喜男は、まったく内容がわからず呆然としてしまう。しかも、休み時間に真喜男は生徒の星野陸生（若葉竜也）らにカツアゲされて詰め寄られる。だが、正体がバレるためケンカを禁じられていた真喜男は、星野に逆らうことができない。結局、組の若頭にもかかわらず、生まれて初めてカツアゲされる立場になってしまった。さらに、出席回数が増えるに従って、真喜男の学力がＡ組に知れ渡る。担任の南百合子（香椎由宇）も戸惑ってしまう。「あいつ、相当バカじゃねぇ？」クラスメートの心無い言葉にさらされてメゲてゆくばかり。順は落ち込む真喜男を懸命に元気付けようとするが、真喜男は学校のすべてが面白くない。こんなにみじめな思いをして、どうして卒業しなければならないのか？　真喜男の我慢は限界に近づいていたのだった。そしてある日、ついに学園生活を続けることに耐えられなくなった真喜男は、思わず教室を飛び出してしまう… 【この項、日本テレビ広報資料に一部役名・出演者名を補足。補足・練馬大根役者】」「やくざの若頭、榊真喜男（長瀬智也）はケンカなら負け知らず、金も力も手にする一流のやくざ。だが一つ弱点があった。勉強ができない。高校に入学させられ、10歳年下のクラスメートと一緒に、青春時代をやり直す。今夜は第２回。韓国映画が原案で、脚本は大森美香。３年A組で学級委員を決めることになった。担任（香椎由宇）の「学級委員は組の長（おさ）」という言葉に、組長と呼ばれる姿を妄想して立候補する。球技大会が近づくがクラスのみんなはやる気ゼロ。桜小路順（手越祐也）らとバスケットボールで出場するが、クラスどころか、５人のチームさえまとめられない。黒塗りベンツで登校し、靴下の中にたばこをしのばせる。授業で指されそうになると教師にガンを飛ばす。やくざ役のはまる長瀬だから、高校生になった違和感が共感できるし、笑ってしまう。【この項、文・中村真理子（「朝日新聞」2006/07/15付「試写室」より引用）】」2007/04/05に95歳で亡くなられた村上冬樹氏の最後のドラマ出演となった。「各話サブタイトルは以下の通り。第1話「若頭☆高校生になる！」、第2話「若頭☆学級委員になる！」、第3話「若頭☆テストに燃える？！」、第4話「夏休みだよ！☆若頭」、第5話「グレてやる！☆若頭の反抗期」、第6話「立ち上がれ組長！☆Ａ組の内部抗争」、第7話「俺の正体は！☆若頭、涙の疾走」、第8話「文化祭☆愛と青春のハッピーデイ！」、第9話「若頭☆バレンタインデーは大決戦！！」、最終話「さよなら若頭☆舞い上がれ、俺たちの船」【この項、文・練馬大根役者】」車輌・麻生リース(1)-(10)。ロケ協力・東洋英和女学院大学(1)-(10)、ヒルサイドクラブ迎賓館(1)、東京海洋大学(1)(9)、LACITTADELLA(1)、あきる野市(1)(2)、東京都下水道局南部スラッジプラント(1)(2)、カジノヴィーナス(3)、八王子フィルムコミッション(4)、八王子市上柚木公園(4)、あつぎフィルム・コミッション(4)(8)(9)、厚木市立厚木小学校(4)、都立府中の森公園(4)(5)(10)、ポポラーレ(5)(10)、Ray(5)、GAIA(5)(10)、ウエンディーズ(6)、日本科学未来館(6)、合気道小林道場(6)、八王子市南大沢文化会館(8)(10)、東芝エレベータ株式会社(10)、拓殖大学(10)。協力：エヌ・ティ・ビー映像センター、日本テレビアート、日活撮影所、「はつ恋」ツルゲーネフ（神西清訳、新潮文庫）、「ミジンコ静かなる宇宙」テレコムスタッフ(4)。香港ロケコーディネーター・辻村　哲郎(1)。翻訳・〓　　超英（〓＝登におおざと）(1)。学習指導・西村　　良、木村　美紀。マッサージ指導・ビューティーエキスパート・スクール。体操指導・江黒　和弘(2)(4)。放送時間変更（カッコ内は理由）…(1)→2006/7/8（土）21:00～22:14（初回拡大版）、8/26→休止（「24時間テレビ29」放送）、(8)→9/2放送、(10)→9/16（土）21:00-22:24（最終回拡大版）。【データ協力・練馬大根役者】