藤原加奈（久本雅美）は、IT企業のマネージャーとして活躍する38歳。都心のデザイナーズマンションに一人暮らし。明るくさばさばした性格で周囲からの信頼もあつい。が、最近の「三十代・未婚・子ナシは負け犬」という定義に照らせば、正真正銘の「負け犬」である。でも、同じく「負け犬」の外資系証券会社課長・北島環（大塚寧々）、派遣社員・三沢ゆき乃（櫻井淳子）という気心の知れた独身友達はいるし、仕事もやりがいがあるし、と充実した毎日を送っている。ある日、雑誌の編集アルバイトをしている後輩の小倉美帆（中越典子）に頼み込まれて、「負け犬ブームの検証」の取材を受けることに。その頃偶然再会した大学の後輩・園田弥生（鈴木杏樹）はすっかり勝ち犬になっていた。美帆に弥生を紹介し、「負け犬」「勝ち犬」の取材が始まる。無邪気な美帆は、加奈のおしゃれな暮らしぶりを見ては「やっぱり女は仕事ですよね」とはしゃぎ、弥生の幸せそうな暮らしぶりには「結婚こそ女の幸せ」と憧れを膨らませるが、実は負け犬・加奈も、勝ち犬・弥生も、孤独感を覚えることの少なくない日々なのだった…。仕事はやりがいがあるし、気持ちのいい仲間もいる。お洒落なマンションに住んで、欲しいものを買うお金もある。それでも、結婚していないと女は「負け」なのか？結婚して子供がいれば本当に「勝ち」なのか？それぞれに焦りを抱えた女達、理想と現実の間にギャップはあると気づかざるを得ない年頃。もどかしさゆえに仲違いもしてしまうが、加奈の39歳の誕生日を目前に、女達、そして彼女達を取り巻く男達はどう変わっていくのか…。【以上、日本テレビ広報資料より引用】車輌・ファン。撮影協力・新宿文化クイントビル、hisio、ビージーアイプランニング、VILLAS BF5 MARIAGES ORMES、ケイアールシー駒沢ロケットクラブ、アンジェロ、NEW CITY RESIDENCE、東京ドームホテルほか。協力・CINE HOUSE。