1980年代、90年代に歌われた日本のポップスを、毎回一曲モチーフにして展開されるラブストーリー・オムニバス『恋する日曜日』の一作。本シリーズには、南Ｑ太の中短編コミック集『ゆらゆら』からドラマ化したものが三作ある。本作「丘をこえて」は、原作よりも主人公・チカの脳天気な性格が強調される一方で、よりシリアスなエピソードが付け加えられている。この改変によって、チカの愚かしさの底にある痛みと孤独を際だたせることに成功している。同じ年の映画『ロボコン』（2003年9月13日公開）で評価された古厩智之による、骨太な映像も注目される。【以上、文・練馬大根役者】「昔から男運の悪い小林チカ（京野ことみ）。今回も恋人・高史（たかし）（新井雄一郎）の為に、風俗の店で働いてお金を貢いでいたのに、高史に捨てられ、家を追い出されてしまった。さらに持っていた荷物まで盗まれてしまう。途方に暮れたチカは、友人・るみ（遊井亮子）の部屋に居候することになった。居候代を払うため、チカは居酒屋のバイトを始める。ある日、バイト先の居酒屋でチカは、中学の時の家庭教師だった沢田（西島秀俊）と再会する。その夜、大ハシャギでるみに報告するチカは、沢田とデートをする約束をしたという。不審の目でチカを見るるみ。そして…。【この項、BS-i広報資料に役名を補足。補足・練馬大根役者】」ロケーション協力・安兵衛、P-STUDIO、プラネアール。提供・NTTドコモ(NTTDoCoMo)（クレジット表示なし）。地上波では、TBSにて、2004/3/22（月）25:20-25:53放送。車両・TFC。衣装協力・MANJIRO、DU-VIN、GREATEUR CO.,LTD.、COMME CA DE MODE MEN、GAP、Gao、BMS、アクセサリー太陽、HIDEO WAKAMATSU、エリットバッグほか。