6月のテーマは「保健室の初恋」ということで、今回は「恋に悩める乙女(？)」のぶっちゃけトーク！中学生の一番の関心事といえば…「恋愛」。恋愛に悩みは付き物！「彼と長続きするかな？」「好きな人いつできるのかな？」恋をしている子もしていない子も自分の悩みをぶっちゃけます。後半からは男子も登場！女子が男子の悩みをバッサリ斬ります。司会は、ランディーズ高井俊彦さん。ゲストは、6月シリーズで保健室の先生を演じたなだぎ武さん。テンションの高い日記生に鋭いツッコミで立ち向かいます。【以上、NHK広報資料より引用】