海賊船が中に入ったボトルシップを見て、“大航海時代”の海賊たちに、きょうみをいだいたのび太たち。とくに、しずかは「海賊の中には、愛する人たちのために戦う“義賊”もいたんじゃないかしら」と、あこがれをいだく。ドラミにたのんで、16世紀末の海賊の生活をのぞいたしずかは、子どもたちを守って戦うハンサムな海賊・ケネスの姿を発見！　しずかとドラミは時空をこえて、ケネスを助けに行くことに…！その直後、ドラえもんたちは、しずかとドラミが海賊につかまってしまったものと、カンちがい！２人を助けるため、同じく大航海時代のカリブ海へ…！ところが、ドラえもんたちは、ケネスをねらう悪い海賊・モッケにだまされ、ケネスをおうえんするドラミ＆しずかとたたかうハメになってしまい…!?【以上、テレビ朝日番組広報資料より引用】