2003年4月からETVの編成が大幅に変更され、『中学生日記』も日曜朝から土曜夜ゴールデンタイムでの放送になった（再放送は翌週土曜10:30-10:59にETVで放送）。この作品は変更後の第4作にあたる。また、前年度までは、月ごとに共通のテーマを設定、タイトルに「シリーズ○○」と銘打ち、数作を制作するという形式だったが、本作は独立した作品になっている。『中学生日記』のタイトルコール前の「オープニングメッセージ」はベッキー。キーワードは「トリケシタイ」。「中学３年は、まさに「勝負」の年である。受験はもちろん、クラブや生徒会など、それぞれに自分が賭けてきたものの総決算の年だ。なかでも、女の子の最大の「勝負」は、「恋人をゲット」すること。これからの「受験」という冬の時代を、暖かくかつ楽しく過ごすためには、「恋」はどうしても欠かせない必須アイテムなのである。独自に行なったアンケートでも、この時期やりたいことのトップは、「告白する」「恋愛する」という意見だった。「中学生活最後の１年、受験の灰色の思い出以外にピンク色の思い出を作る！」と心に決めている３年Ｃ組の北條雅子。雅子はカリスマ占い師に「今日、運命の人に出会う」と予言された日、モデルのような美男子にぶつかり恋をする。あか抜けしなかった外見を変え、もてるようになった雅子だが、なかなか告白できない。相談に行った雅子に占い師が語り始めたことは…。【この項、NHK広報資料より引用】」【データ協力：練馬大根役者】